A intenção de construir duas ermidas no planalto e as “guerras” entre Machico, Santa Cruz e Água de Pena para a posse das referidas ermidas levaram a que apenas uma fosse edificada e ficasse sob proteção do Bispo D. Lourenço de Távora considerando a então ermida pertença da Mitra do Funchal.
Com o passar dos tempos outras gentes fixaram-se no Santo António da Serra tendo uma maior incidência de famílias inglesas como o caso da família Blandy.
Já no século XIX e pelas paisagens bucólicas e apaixonantes do Santo António da Serra a procura de “quintas” no Santo da Serra aumentou.
As gentes da terra tinham como religião a católica mas com a “comunidade” inglesa a aumentar “veio” também uma religião nova, a Protestante. Um dos “divulgadores” foi o médico escocês Robert Kalley o qual trabalhava num pequeno hospital nesta freguesia chegando mesmo a providenciar “aconselhamento” grátis aos residentes. Este “aconselhamento” gerou alguns conflitos entre as gentes do Santo e de Machico o que levou à prisão e futuro abandono da ilha. Consigo “levou” a irmã Mary Wilson (fundaroda da Escola Arendrup), a qual voltaria passado um ano.
O Santo António da Serra é considerada uma das mais belas e encantadoras estâncias desta ilha.
Poderia ser uma história de encantar… uma história das 1001 noites… mas é a história do Santo António da Serra – Santa Cruz, que muitas histórias “esconde” por entre o nevoeiro que de ora em vez “forra” a freguesia.