História: Lendas e diz que disse…
Lendas
“… Da lenda conta que o Santo António ali aparecera, fazendo-se encontrado de um mouro 
que vinha em procura dum bezerro fugido, doendo-se já da sova que levaria de seu senhor, se não trouxesse o novilho à manada, e o bom fradinho condoído lhe ensinou como buscá-lo. Soube do caso o fidalgo, e ordenou ao escravo que lhe trouxesse esse ermita da serra que em terras suas andava sem licença e lhe for presente uma pequena escultura em madeira, representando um franciscano que o mouro se esforçara por afirmar que lá na serra era gente, mas, tomado, logo assim ficara, pelo que foi açoitado o escravo sem piedade por mentiroso.
Caiu logo doente seu amo, e ás portas da morte teve um sonho, no qual Santo António lhe prometia saúde em troca duma ermida (pequena igreja). Melhorando, tratou de mandá-la edificar, enviando o material em gado, que teimava em parar num determinado sítio, não sendo possível fazê-lo seguir, pelo que se alevantou ali a capela, apesar dos alicerces já estarem começados num outro local que mais distante ficava.” Onde é hoje a histórica Fonte de Santo António.
In Elucidário Madeirense
Diz que disse…
Era uma vez… Há umas centenas de anos, não muitos, havia um pequeno planalto no alto da serra onde alguns animais faziam calmamente o seu pasto. Não era uma zona para habitação, muito devido ao seu clima mas também, porque na altura, a colonização da ilha começava a ser feita na zona costeira, zonas mais quentes e onde iniciavam a construção de caminhos e veredas para os aventureiros que decidiram, quer por vontade própria quer por imposição régia, vir habitar a agora denominada “Pérola do Atlântico”.
Algumas lendas foram criadas e recontadas e muitas ainda hoje são contadas pelos mais antigos da freguesia a quem tem mais curiosidade em saber.
Muitas são em honra ao Santo Padroeiro do pequeno planalto que passou a se chamar de Santo António da Serra.
O Santo António da Serra até então zona de pasto foi a escapatória para as gentes do Porto Santo no século XVIII
pois estavam constantemente a ser atacadas por piratas franceses, marroquinos, ingleses, turcos e argelinos. D. Maria I, Rainha de Portugal, mandou construir neste pequeno planalto uma pequena aldeia para retirar as gentes do Porto Santo da pobreza e dos constantes ataques a que estavam sujeitos. A intenção de D. Maria I foi a melhor mas as gentes não se acostumaram com o clima e com as saudades da sua terra, e pouco tempo depois voltaram para o Porto Santo.
Durante este período o Santo da Serra (nome vulgarmente designado) passou a chamar-se Aldeia da Rainha, mas voltou ao seu antigo nome logo depois.
Mas a história não se fica por aqui…
A intenção de construir duas ermidas no planalto e as “guerras” entre Machico, Santa Cruz e Água de Pena para a posse das referidas ermidas levaram a que apenas uma fosse edificada e ficasse sob proteção do Bispo D. Lourenço de Távora considerando a então ermida pertença da Mitra do Funchal.
Com o passar dos tempos outras gentes fixaram-se no Santo António da Serra tendo uma maior incidência de famílias inglesas como o caso da família Blandy.
Já no século XIX e pelas paisagens bucólicas e apaixonantes do Santo António da Serra a procura de “quintas” no Santo da Serra aumentou.
As gentes da terra tinham como religião a católica mas com a “comunidade” inglesa a aumentar “veio” também uma religião nova, a Protestante. Um dos “divulgadores” foi o médico escocês Robert Kalley o qual trabalhava num pequeno hospital nesta freguesia chegando mesmo a providenciar “aconselhamento” grátis aos residentes. Este “aconselhamento” gerou alguns conflitos entre as gentes do Santo e de 
Machico o que levou à prisão e futuro abandono da ilha. Consigo “levou” a irmã Mary Wilson (fundaroda da Escola Arendrup), a qual voltaria passado um ano.
O Santo António da Serra é considerada uma das mais belas e encantadoras estâncias desta ilha.
Poderia ser uma história de encantar… uma história das 1001 noites… mas é a história do Santo António da Serra – Santa Cruz, que muitas histórias “esconde” por entre o nevoeiro que de ora em vez “forra” a freguesia.